Comenzó su carrera como piloto en el kartismo a los 5 años de edad en su país natal Colombia, desde esa época Montoya empezó a brillar en las pistas. En 1998 ganó la fórmula 3000 europea para el equipo Supernova, en ese mismo año, vivió, por primera vez, la experiencia de un monoplaza de Fórmula Uno al ser piloto de pruebas para la escudería Williams.

En 1999, Juan Pablo, no sólo despegó en la serie CART, sino se adjudicó el campeonato. Sus siete victorias, siete poles position y el mayor número de vueltas lideradas dejaron huella en esta categoría, además del récord del piloto más joven en ganar el título.

Otro de los triunfos más renombrados de este corredor fue la victoria en las 500 millas de Indianápolis en el 2000, año en el que también cerró su participación en la CART con tres triunfos y 6 pole positions.

Su progresiva carrera, lo llevó a dar el gran paso a la Fórmula Uno. Frank Williams, lo escogió para ser uno de sus pilotos en la temporada 2001. Montoya remplazaría al joven Jenson Button.