En el sur de Boston el departamento de la policía del estado está emprendiendo una guerra en contra el crimen organizado. El joven policia Billy Costigan es asignado a infiltrarse en un sindicato de mafiosos liderado por el gangster Costello. Mientras Billy gana rápidamente la confianza de Costello, Colin Sullivan, un joven y duro crimina que ha infiltrado en el departamento de la policía como informador para el sindicato, está ganando una mayor posición en el departamento y con eso ganando tambíen más poder en la Unidad de Investigaciones Especiales. Cada hombre de ese departamento es consumido profundamente debido a su doble vida, recopilando la información sobre los planes y los planes de las operaciones que él ha penetrado. Pero cuando llega a estar claro para los gángsteres y la policía que hay un topo (espía) en su grupo, repentinamente Billy y Colin están en peligro de ser cogido y ser expuesto al enemigo--y cada uno debe competir para destapar la identidad del otro hombre a tiempo de se salvaren.