Enmarcada en sus inicios dentro del teen-pop encabezado por Billie Pepper, Britney Spears y Christina Aguilera se hizo conocida en 1999 con la balada pop I Wanna Love You Forever (escrita y producida por Sam Watters de Color Me Bad), contenida en Sweet Kisses su álbum debut. Una mezcla muy agradable de Pop, R&B y música Gospel.
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Tan buena era su voz que a los 12 años audicionó para “The Mickey Mouse Club”. Cuando llegó a las finales, se paralizó, por lo que no consiguió el papel; Britney Spears y Christina Aguilera fueron más afortunadas. Sin embargo, esta experiencia sirvió como una importante lección de vida para Jessica.
Retornó a Richardson y a la música cristiana. Al tiempo, la pequeña compañía discográfica Proclaim Records le prestó atención a su voz y le ofreció grabar un álbum. Grabó una cierta cantidad de canciones gospel, pero cuando el álbum estaba casi pronto la compañía entró en bancarrota.
Sin rendirse ante la adversidad, Joe (ahora su manager) llevó a su hija la circuito del Christian Youth Concert. Jessica cantaba y luego vendía su álbum casero luego de las actuaciones. Esta fue una fórmula ganadora, y mientras aún estaba en la preparatoria, Jessica cantaba con famosos cantantes de gospel como Kirk Franklin y Ce Ce Winans.
Los comentarios sobre Simpson y su disco que se vendía como pan caliente se extendieron. Y lo que era más importante: no solo los fanáticos de la música cristiana escuchaban su música, sino también fanáticos del pop, que quedaban encantados por su voz. Este era el aliento que Jessica necesitaba para decidirse a seguir una carrera como cantante. Las noticias del éxito de Jessica llegaron a personas importantes en la industria. Tommy Mottola, de Columbia Records/Sony Music fue una de ellas, quedando atónico por la voz de Simpson.
Mottola creía que tenía el talento para alcanzar a la gran audiencia. Sin embargo, Jessica dejó claro que solo trabajaría con el si mantenía su identidad. Afortunadamente, Mottola comprendió lo que creía y apoyó su decisión. Después de firmar con el gigante de la música, su álbum debut “Sweet Kisses” fue lanzado en 1999, dando lugar a los simples “I Wanna Love You Forever” y “I Think I’m In Love With You”.
Se unió a la banda 98 Degrees para una gira, y no pasó mucho tiempo para que se enamorara de uno de sus miembros, Nick Lachey. Su naciente romance ayudó al lanzamiento de su duo, “Where You Are”. En Junio de 2001, el álbum “Irresistible” fue lanzado. El corte del título fue un gran éxito, y llegó al puesto 3 del chart. En agosto de 2003 lanzó su tercer disco “In This Skin”. Sin embargo, la vida de Joe estaba a punto de tener un dramático giro. Luego de una breve ruptura, Jessica y Nick finalmente se casaron en octubre de 2002 (lo que significaba que finalmente podían consumar su unión...). Como resultado, la MTV le ofreció a la pareja un programa basado en la vida diaria de ambos, como “The Osbournes”.
Agosto de 2003 marcó el debut de “Newlyweds: Nick & Jessica”. Aunque el programa eclipsó el nuevo álbum de Simpson, se convirtió en un éxito increíble, y tuvo una segunda temporada.