
Tras cancelar la gira europea de Insomniac la banda dedicó la siguiente mitad del año encerrarse a escribir un nuevo material, sacando Nimrod en octubre de 1997 más artístico y conceptual que los anteriores. Consiguió el doble platino por el éxito inesperado de "Good Riddance (Time of your Life)", el cual había sido escrito para Insomniac y que aparece como lado B en uno de los sencillos de ese disco, pero Billie Joe decidió guardar este tema para un "momento más apropiado"; Además esta canción estuvo a punto de no ser incluida ni siquiera en Nimrod debido a que Billie Joe creía que parecía una canción para chicas (a too girly song).
Después de un descanso para dedicar su tiempo a sus familias fuera de los focos, publicaron Warning en noviembre de 2000, el álbum menos punk, con influencias de Bob Dylan y de The Beatles. El trabajo no tuvo la repercusión esperada. Aún así, este álbum es rico musicalmente, muestra un estilo experimental muy al estilo Green Day, cuyas canciones eran más maduras, ya no hablan tanto sobre la frustración adolescente, se dedica más bien a ser un individuo, encontrar tu propio camino en la vida sin importar los problemas que traten de detenerte.
En 2001, sacaron su recopilación de grandes éxitos, International Superhits, que incluía "María" y "Poprocks and Coke" como canción inédita, así como la colección de vídeos: International Supervideos, el lanzamiento de este álbum, junto a Shenanigans(2002) alimentaron los rumores de que la banda estaba en el punto más bajo de su carrera y al borde de la separación.
En 2002, se unió en una gira con blink-182, la llamada Pop Disaster Tour que ayudó a la banda a recobrar algo de fama, y la banda recibió mejores críticas que blink-182. Decidió tomarse un tiempo tras el cierre del Pop Disaster Tour, para pasar tiempo con sus familias y reflexionar sobre el futuro de la banda.
Grabaron en el 2004 American Idiot, título que es una doble mofa hacia American Idol, y hacia la administración Bush. Etiquetado como Opera Punk , relata las historias de "St. Jimmy" y "Whatsername". Dos de las pistas, "Jesus of Suburbia" y "Homecoming", constan de 5 y media partes con una gran variedad de estilos en los más de 9 minutos de cada una.
Agencias