
El primer sencillo fue “Wind It Up”, originalmente hecho para incluirlo en la gira Harajuku Lovers Tour; debido a su favorable recepción, la canción fue regrabada para incluirla en The Sweet Escape. Fue escrita por Gwen Stefani y Pharrell Williams; ésta incluye referencias hacia la marca de ropa L.A.M.B., propiedad de Stefani. Además contiene fragmentos de yodles y un extracto del tema “The Lonely Goatherd”, que es utilizada en la obra musical The Sound of Music de 1965.
El segundo sencillo “The Sweet Escape”, fue escrita por Gwen Stefani, el cantante Akon y el compositor Giorgio Tuinfort; fue comercialmente acertada en mercados contemporáneos. Entró en el top 10 de la mayoría de las listas de popularidad; llegó a la cumbre en Nueva Zelanda y en el United World Chart, donde permaneció por ocho semanas. Ocupó el puesto 24 de las mejores canciones de la primera década del siglo XXI. Stefani dijo a MTV:
"Esta canción me pone en el camino de la pasarela hacia el disco de No Doubt que quisiera hacer. Puedo casi olerlo. "Sweet Escape" y otras melodías me recuerdan el sentir de No Doubt" — Gwen Stefani, MTV news.
El tercer sencillo fue “4 in the Morning”, escrita por Stefani y Tony Kanal, ex novio de la cantante. Es una balada con influencias musicales de 1980 que la cantante empezó a escribir mientras estaba embarazada. Stefani considera el tema como una de sus canciones favoritas del álbum.
El cuarto sencillo fue “Now That You Got It”, cuenta con la colaboración vocal de Damian Marley. La canción tiene mezclas de reggae; tuvo varias versiones: versión de álbum, versión de radio y versión de video. El video estuvo en First Look de MTV el 4 de septiembre de 2007, recibió allí críticas positivas. El sencillo no tuvo gran éxito comercial, la máxima posición fue 17 en Noruega; fue la primera canción de la cantante en no entrar a la lista Billboard. El 1 de octubre de 2007 fue lanzado como quinto sencillo “Early Winter”, que cuenta con la colaboración musical de la banda británica Keane. La canción es una balada con ritmos de rock alternativo. Debutó en el Bulgaria top 40 en la posición 39 y llegó hasta el top 10 en la lista alemana; fue elegida para un anuncio comercial de televisión para la marca de computadoras HP.
El 11 de febrero de 2008 Stefani lanzó como sencillo promocional la canción “Yummy”. Cuenta con la colaboración vocal de Pharrell Williams; fue lanzada como disco de baile, disponible solo en discotecas y clubes de Estados Unidos y Europa. Cuatro versiones tuvo la canción: versión de álbum, acapella, instrumental y edición limitada. Habría sido lanzado en 2006 en Estados Unidos, pero debido al poco éxito de “Wind It Up”, no fue lanzado oficialmente al mercado. Alcanzó la posición 14 en la lista European Hip Hop Chart. El 10 de febrero de 2008 Stefani recibió una nominación a los Premios Grammy, en la categoría mejor colaboración vocal pop, finalmente no recibió el día de la ceremonia.