
Las canciones exitosas siguieron llegando e hicieron que su imagen creciera sin medida, a finales de los 50. Estaba en la cima del mundo del entretenimiento. Además, fundó su propio sello discográfico en 1961, Reprise Records.
Después de su divorcio con Ava Gardner en 1957, galanteó durante años con las mujeres más cotizadas de Hollywood e inclusive se casó con Mía Farrow de quien se divorció dos años después. La calma llegó en 1976 cuando se desposó por cuarta vez con Barbara Jane Blakely Marx, la viuda de Zeppo Marx.
De forma impulsiva y prematura anunció su retiro en 1971. Se contradijo en 1973 con el lanzamiento del disco y especial de televisión "Ol' Blue Eyes Is Back". Durante los años 80 grabó, salió en televisión y filmó películas, aunque no en las cantidades y con el impacto de otras épocas.
En 1988 Sinatra volvió a juntar al "Rat Pack" y lanzó una gira en la que Sammy Davis Jr. y Dean Martin le acompañaban. Sin embargo, lo agotador del itinerario obligó a Martin a dejar el espectáculo. Fue sustituido rápidamente con Liza Minnelli. Luego vendrían sus dos discos de duetos en los que mezcló el estilo de su música con el sabor de artistas contemporáneos, lo que le valió que esos fueran sus discos más vendidos.
El 14 de mayo de 1998, a los 82 años, Frank Sinatra fallece víctima de un ataque al corazón.